El director Simon Curtis estará a cargo de este drama centrado en la extraña relación del creador de los famosos libros y su hijo, del que se inspiró para su obra. Curtis es especialista en género biográfico con títulos como Mi semana con Marilyn o La dama de oro.
Domhnall Gleeson y Margot Robbie se vuelven a encontrar después de la cinta Una cuestión de tiempo, la comedia de ciencia ficción romántica de Richard Curtis. Esta vez lo harán en la película Goodbye Christopher Robin, una película que se centrará en la relación del creador de Winnie the Pooh con su hijo, Christopher Robin, el niño que inspiró junto a sus juguetes el mundo mágico de los libros firmados por AA Milne.
Milne será interpretado por Domhnall Gleeson y Daphne, su esposa, será Margot Robbie. Toda la familia fue arrastrada hacia una situación de éxito internacional con los libros de Winnie The Pooh. Pero el peor parado fue, sin duda, el pequeño Christopher Robin, del que se basó para el personaje principal. El niño tuvo que lidiar con las burlas del colegio y a medida que crecía la cosa no mejoraba. Robin llegó a odiar los libros de su padre y se sintió completamente explotado.
